Вам не стоять как Астаповкий
И не играть как Чесноков,
И в жопе ваш "спартак" московский,
Контора грязных "мясников"

Начинал играть в футбольной школе «Динамо» (Брянск) у тренера Иосифа Мочаниса. В середине 60-х уехал в Баку, где учился в мореходном училище и выступал за команду данного училища.

Одновременно Астаповский учился и в футбольной школе бакинского «Нефтяника» у заслуженного тренера СССР Артема Григорьевича Фальяна. В 1964 году он уже входил в юношескую сборную Азербайджана, выступал в составе «Нефтяника» во всесоюзных юношеских соревнованиях.

С 1965 года призван в армию, год провел в море — служил на торпедном катере. На флоте успевал заниматься спортивными играми, был переведен на берег. Его заметил главный тренер армейской команды СКЧФ (Севастополь), выступавшей в классе «Б», Владимир Никаноров и пригласил в клуб. Несмотря на то, что Никаноров вскоре покинул команду, Астаповский остался , в 1968 дебютировав в основном составе.

В ЦСКА пришёл в начале сезона 1969. Начинал третьим вратарём. В сезоне 1969 года не провел ни одного матча за ЦСКА, даже за дубль, поскольку у армейцев было два опытных вратаря — Юрий Пшеничников и Леонид Шмуц.

За армейцев дебютировал 8 марта 1970 года в матче против донецкого «Шахтёра». Основным вратарём клуба стал в сезоне 1972 года.

Весной 1975 провел, по его мнению, один из самых запоминающихся матчей в карьере — противкиевского «Динамо» (которое спустя 2 недели выиграло Кубок Кубков). Несмотря на то, что ЦСКА проиграл 0:3, лучшим игроком матча был признан Астаповский. После этой игры Астаповский был привлечен волимпийскую сборную СССР, а с конца 1975 стал основным вратарем национальной сборной.

В составе олимпийской команды завоевал бронзу Олимпиады 1976, а по итогам года был признан лучшим футболистом страны.

Последнюю игру за сборную провел 30 апреля 1977 года против сборной Венгрии, в которой советские футболисты уступили со счетом 1:2.

В 1980 году, после прихода в ЦСКА Олег Базилевича, покинул команду.

В 1981—1982 годах играл за СКА (Хабаровск). Однако команде особо ничем не помог и вскоре завершил активные выступления.

Затем некоторое время был вне футбола — служил в Вооруженных Силах, на Камчатке в звании капитана. Ремонтировал технику и играл за команду местного таксопарка. Затем перевелся в подмосковную Кубинку.

С конца 1980-х годов — на тренерской работе. Полгода работал тренером в Мозамбике с армейским клубом из города Нампула. Вернувшись в Москву, ушел из армии, работал водителем, охранником.

Работал в ДЮСШ ЦСКА и ДЮСШ «Спартак» Москва (с 2004 года). Три года тренировал вратарей в женской команде подмосковного Красноармейска. Одновременно продолжал играть в ветеранских турнирах.

Достижения

• - Чемпион СССР: 1970 (золотой медали не получал из-за малого количества игр в сезоне).
• - Бронзовый призёр Олимпиады 1976.
• - В списке 33 лучших футболистов СССР (2): № 1 (1976); № 2 (1975).
• - Получил приз «Вратарь года» в 1976.
• - Лучший футболист СССР 1976 года.